Optisk isomeri

Kurs: Basvetenskap 2

Vad är det?

Optisk isomeri uppstår när en molekyl har ett eller flera kirala kolatomer (asymmetriska kol bundna till fyra olika grupper), vilket ger upphov till spegelbildsformer som inte kan överlappa varandra. Två nomenklatursystem används för att beskriva denna kiralitet: D/L-systemet och R/S-systemet.

Detaljer

• D/L-nomenklatur
  • Baseras på det sista (mest oxiderade avlägsna) kirala kolet i molekylen.
  • Om hydroxylgruppen pekar åt höger = D (dexter), åt vänster = L (laevus/left).
  • Exempel: D-glyceraldehyd har OH åt höger på det kirala kolet, L-glyceraldehyd åt vänster.
  • Används ofta för sockerarter, t.ex. D-glukos.
• R/S-nomenklatur
  • R = Rectus (medsols, “rätt håll”), S = Sinister (motsols).
  • Metod: rangordna de fyra substituenterna efter atomnummer (högst till lägst prioritet), placera lägst prioriterad grupp bakåt, och se om resterande grupper (hög till låg prioritet) går medsols (R) eller motsols (S).
• D/L och R/S beskriver samma typ av fenomen (kiralitet) men är olika notationssystem – en molekyl som är D kan vara antingen R eller S beroende på molekylens övriga struktur.

Tenta-fokus

Kunna både definiera och praktiskt avgöra D/L respektive R/S för en given molekyl (t.ex. glukos, fruktos) utifrån strukturformel.

Kopplingar

Relaterat: Modul 4 - Biokemi Kolhydrater, Cis-trans-isomerer, Enantiomer, Glukos, Fischer-projektion