Anomer

Kurs: Basvetenskap 2

Vad är det?

Anomerer är ringformade kolhydrater som skiljer sig åt i konfigurationen vid det anomera kolet – kolatomen som härstammar från molekylens keton- eller aldehydgrupp och som blir ett nytt kiralt centrum när ringen sluts.

Detaljer

• Vid ringslutning (t.ex. glukos i pyranosform) kan OH-gruppen på det anomera kolet peka nedåt (alfa, α) eller uppåt (beta, β) i Haworth-projektionen.
• Alfa/beta-nomenklatur (a/b) beskriver denna skillnad.
• Exempel: α-D-glukos och β-D-glukos är anomerer av varandra – de interkonverterar i lösning via öppningen till den öppna aldehydformen (mutarotation).
• Avgörande för vilken typ av glykosidbindning som bildas (t.ex. α-1,4 i stärkelse vs β-1,4 i cellulosa), vilket i sin tur avgör om bindningen kan brytas ned av mänskliga enzymer.

Klinisk pärla

Att människan saknar enzymer för att bryta β-glykosidbindningar (förutom laktas för laktos) förklarar varför cellulosa är kostfiber snarare än ett energisubstrat.

Kopplingar

Relaterat: Modul 4 - Biokemi Kolhydrater, Enantiomer, Epimer, Glykosidbindning, Haworth-projektion